Павел Ментюков, друг детства Ильи Лагутенко, вспоминает, что в юности певец был довольно неказистым, но девчонки почему то обращали на него внимание. Чем он их брал, Ментюкову до сих невдомек, но повадки гуляки в Илье были уже тогда.
В старших классах у него была любимая девушка Эля, на которую он смотрел горящими глазами. Однажды на него запала школьная красотка и пригласила его к себе на вечеринку, в надежде соблазнить. Илья, как верный мужчина, привел с собой и свою подругу, полностью игнорируя короткую юбочку хозяйки вечера и ее недвусмысленные намеки. Вечер был веселый и шумный, парень все время был рядом с любимой Элей. До сих пор непонятно, как так вышло, но поутру Лагутенко обнаружили в объятьях совершенно незнакомой девчонки. Эля не стала терпеть измену Ильи и пара распалась.
Через некоторое время Лагутенко встретил Елену Тройновскую и женился на ней. Как вспоминает близкий приятель певца, свадьба была вынужденной, а сам артист долго и старательно от нее отбивался, но не вышло, девушка была беременна, а ребенку был нужен отец. Брак, как и следовало ожидать, продлился недолго. Илья не скрывал, что никакой любви к супруге не испытывает, постоянно заводил себе любовниц и не пытался держать их наличие в секрете. А уж когда его популярность начала набирать обороты и от поклонниц не было отбоя, тут уж Тройновская не выдержала - забрав сына, она гордо ушла от неверного мужа.
Но Илья не сильно то и горевал из-за развода, он в тот момент нежился в объятиях красотки Нади Сказки и едва ли уход супруги стал для него ударом. Отношения с Надей были яркими, но стремительными. Они были слишком похожи друг на друга, чтобы идти по жизни вместе. Расставшись мирно, каждый двинулся своим путем.
Тогда друзья артиста поняли — быть ему всю жизнь одиноким. Ведь люди не меняются. И если ты не можешь пропустить аппетитные ножки и пышную грудь, это диагноз навсегда. Хотя и сегодня никто не может понять, что такого, за исключением славы, есть в Илье, что девчонки всех возрастов так и липнут к нему. Харизма? Обаяние?
Вскоре после расставания со Сказкой, любвеобильный Илья познакомился с Анной Жуковой, бывшей спортсменкой и моделью. Это была любовь с первого взгляда. Бурный роман закончился маршем Мендельсона. Пара вместе уже 12 лет и их брак крепок до сих пор. Сам Илья признается, что он самый лучший и примерный муж. У супругов подрастают две дочери, которые нередко подпевают папе на концертах. А на совместных выходах пары в свет можно наблюдать с какой нежностью Илья смотрит на свою любимую жену.
