Клодетт Орбисон, та самая "хорошенькая женщина", благодаря которой появилась эта песня, была спутницей жизни Орбисона с 16-ти лет. Ей посвящена песня "Claudette". Они поженились в 1957-м.
В 1963-м Орбисон непомерно много гастролировал. Вероятно, не справившись с одиночеством, Клодетт завела интрижку с подрядчиком, который строил дом чете Орбисонов. Узнав об этом, Рой подал на развод в ноябре 1964-го (песня Oh, Pretty Woman вышла в августе того года).
В августе 1965-го Орбисон участвовал в гонке на мотоциклах и, упав, сломал ногу. Концерт тем вечером он давал в гипсе. Клодетт пришла его навестить. Скоро они вновь поженились.
Общая для них страсть к мотоциклам, увы, привела к трагедии: 6 июня 1966 они возвращались домой из Бристоля, и Клодетт была сбита насмерть грузовиком.
Через два года Орбисон встретил свою вторую жену, Барбару. Через несколько дней после этой встречи в его доме случился пожар, в котором погибли два его старших сына...